Cómo cristalizar los compuestos orgánicos: 10 pasos (con imágenes)

Cristalización (o recristalización) es el método más importante para la purificación de compuestos orgánicos. El proceso de eliminar las impurezas por cristalización implica disolver un compuesto en un disolvente caliente apropiado, lo que permite que la solución se enfríe y se sature con el compuesto que se purifica, lo que le permite cristalizar fuera de la solución, aislándola por filtración, lavando su superficie con frío. Disolvente para eliminar las impurezas residuales y el secado.

Esto se hace mejor en un laboratorio de química controlado, en un área bien ventilada. Tenga en cuenta que este procedimiento tiene amplias aplicaciones, incluida la purificación comercial a gran escala del azúcar mediante la cristalización del producto de azúcar en bruto que deja las impurezas detrás.

Pasos

1. Saber lo que hace un solvente apropiado. Recuerda el dictamen "disuelve a lo semejante como": Los compuestos polares se disuelven en disolventes polares, los compuestos no polares se disuelven en disolventes no solares. Por ejemplo, el azúcar y la sal (compuestos polares) se disuelven en agua (solvente polar), pero no en aceite (solvente no polar).

El solvente ideal tendría estas propiedades:

Disolverá el compuesto cuando la solución esté caliente pero no cuando la solución está fría.
No disolverá las impurezas en absoluto (para que puedan ser filtrado cuando se disuelve el compuesto impuro), o tal que los disolverá muy bien (por lo que permanecerán en solución cuando el compuesto deseado sea cristalizado).
No reaccionará con el compuesto.
Es no inflamable.
Es nontóxico.
Es barato.
Es muy volátil (por lo que se puede eliminar fácilmente de los cristales).

2. Considera tus opciones. A menudo es difícil decidir sobre el mejor disolvente: el disolvente a menudo se elige por experimentación, o utilizando el disolvente más no polar disponible. Familiarícese con la siguiente lista de solventes comunes (de la mayoría de los polares a lo menos polar). Tenga en cuenta que los disolventes adyacentes entre sí son miscibles (se disolverán el uno en el otro). Los disolventes de uso común están en negrita.

Agua (h₂O) es no inflamable, no tóxico, barato, y disolverá muchos compuestos orgánicos polares: su inconveniente es un punto de ebullición alto (100 ° C (212 ° F)), lo que lo hace relativamente no volátil y difícil de eliminar de los cristales a menos que estén secados al vacío en una desecador.

Ácido acético (CH₃COOH) es útil para la reacción de oxidación, pero reaccionará con alcoholes y aminas, y por lo tanto es difícil de eliminar (punto de ebullición es de 118 ° C (244 ° F)).

Dimetilsulfóxido (DMSO), metilsulfóxido (CH₃Asalto₃) se utiliza principalmente como disolvente para reacciones, rara vez para la cristalización. Se hierve a 189 ° C (372 ° F), y es difícil de quitar.

Metanol (CH₃OH) es un disolvente útil que disolverá los compuestos de polaridad más alta que otros alcoholes. Punto de ebullición: 65 ° C (149 ° F).

Acetona (CH₃Cochinillo₃) es un excelente solvente: su inconveniente es un punto de ebullición bajo de 56 ° C (133 ° F), lo que permite poca diferencia en la solubilidad de un compuesto en su punto de ebullición y temperatura ambiente.

Butanone (metil etil cetona, mek) (CH₃Cochinillo₂Ch₃) es un excelente disolvente con punto de ebullición a 80 ° C (176 ° F).

Acetato de etilo (CH₃Cooc₂H₅) es un excelente disolvente con punto de ebullición 78 ° C (172 ° F).

Diclorometano, cloruro de metileno (CH₂Cl₂) es útil como un par de disolventes con liguero, pero su punto de ebullición, 35 ° C (95 ° F), es demasiado bajo para que sea un buen solvente de cristalización. Sin embargo, puede enfriarse hasta -78 ° C (-108 ° F) con un baño de hielo seco / acetona,

Éter dietílico (CH₃Ch₂Ocho₂Ch₃) es útil como un par de disolventes con la ligierra, pero su punto de ebullición, 35 ° C (95 ° C), es demasiado bajo para que sea un buen disolvente de cristalización, a menos que se use con un baño de hielo seco / acetona.

Metilo terco-Butil éter (CH₃OC (CH₃)₃) es barato, un buen reemplazo para dietil éter dado su punto de ebullición superior, 52 ° C (126 ° F).

Dioxano (c₄H₈O₂) Es fácil de eliminar de cristales: carcinógeno suave, forma de peróxido: punto de ebullición 101 ° C (214 ° F).

Tolueno (c₆H₅Ch₃) es un excelente disolvente para la cristalización de los compuestos arilo y ha reemplazado el benceno una vez comúnmente utilizado (un carcinógeno débil): un inconveniente es un punto de ebullición alto de 111 ° C (232 ° F), lo que dificulta eliminar de los cristales.

Pentano (c₅H₁₂) se usa ampliamente para compuestos no polares, a menudo utilizados como par de solventes con otro disolvente. Su punto de ebullición bajo significa que es más útil cuando se usa junto con un baño de hielo / acetona seco.

Hexano (c₆H₁₄) se utiliza para compuestos no polares, inertes, a menudo utilizados en un punto de equilibrio de solvente 69 ° C (156 ° F).

Ciclohexano (c₆H₁₂) es similar al hexano, pero más barato, y tiene punto de ebullición 81 ° C (178 ° F).

El éter de petróleo, también conocido como Ligroin, es una mezcla de hidrocarburos saturados de los cuales PENTANE es un componente principal, barato y se usa indistintamente con punto de equilibrio de pentane 30-60 ° C (86-140 ° F).

3. Elige tu solvente:

Ponga algunos cristales del compuesto impuro en un tubo de ensayo y agregue una sola gota del disolvente, deje que fluya hacia abajo por el lado del tubo.

Si los cristales se disuelven inmediatamente a temperatura ambiente, rechazar el solvente Debido a que demasiado del compuesto permanecerá disuelto a baja temperatura, y intente otro disolvente. Si planea enfriar su disolvente significativamente por debajo de la temperatura ambiente durante la re-cristalización, (i.mi. utilizando un baño de hielo seco / acetona), luego realice esta prueba con disolvente precalentado.

Si los cristales no se disuelven en el solvente frío, calienta el tubo en un baño de arena caliente o usando una pistola de calor y observa los cristales. Añadir una caída más disolvente si no se disuelven. Si se disuelven en el punto de ebullición del disolvente y luego se cristalizan nuevamente cuando se enfrían a temperatura ambiente, ha encontrado un solvente apropiado. Si no, prueba otro solvente.

Si después de un proceso de prueba y error, y no se encuentra un solvente satisfactorio, use un par de solventes. Disolver los cristales en el mejor disolvente (el que se disuelve fácilmente), y agregue el disolvente más pobre a la caliente Solución hasta que se vuelva turbia (la solución está saturada con el soluto). El par solvente debe ser miscible entre sí. Algunos pares de disolventes útiles son agua acético-agua, agua de etanol, agua acetona, agua de dioxano, acetona-etanol, etanol-éter, metanol-éter, metanol-2butanona, acetato de etilo-ciclohexano, acetona-ligrícula, acetato de etilo-ligrin, dietil Ether-Ligroin, Diclorometano-Ligroin, Tolueno-Ligroin.

Imagen titulada Cristalizar compuestos orgánicos Paso 2

4. Disolver el compuesto impuro: Para hacerlo, coloque ese compuesto en un tubo de ensayo. Aplastar los cristales grandes con una barra de agitación para promover la disolución. Añadir la caída del solvente por gota. Para eliminar las impurezas insolubles, sólidas, use el exceso de disolvente para diluir la solución y filtrar las impurezas sólidas a temperatura ambiente (consulte el Paso 4 para el procedimiento de filtración), luego evapore el disolvente. Antes de la calefacción, coloque un aplicador de madera que se pegue en el tubo para evitar el súper calentamiento (calefacción de la solución sobre el punto de ebullición del solvente sin realmente hirviendo). El aire atrapado en la madera saldrá a formarse núcleos para permitir incluso hervir. Alternativamente, se pueden usar chips de ebullición porción porosa. Después de que se hayan eliminado las impurezas sólidas y el disolvente se evaporó, agregue la caída de disolventes por gota, mientras se agita los cristales con una barra de vidrio y calentando el tubo en un baño de vapor o baño de arena, hasta que el compuesto esté completamente disuelto con una cantidad mínima de solvente.

Si está trabajando con un compuesto con un punto de fusión más bajo que el punto de ebullición de su solvente, asegúrese de que no se haya derretido sin disolver. Si ve dos capas líquidas, agregue un poco más de solvente.

Imagen titulada Cristalizar compuestos orgánicos Paso 3

5. Decolorar la solución. Omita este paso si la solución es incolora o tiene solo una pantalla clara de amarillo. Si la solución se colorea (lo que resulta de la producción de subproductos de alto peso molecular de las reacciones químicas), agregue exceso de solvente y carbón activado (carbono) y hierva la solución durante unos minutos. Las impurezas de colores se adsorberán a la superficie del carbón activado, debido a su alto grado de microporosidad. Retire el carbón de carbón con las impurezas adsorbidas por filtración, como se describe en el siguiente paso.

Imagen titulada Cristalizar compuestos orgánicos Paso 4

6. Retire los sólidos por filtración. La filtración se puede realizar por filtración de gravedad, decantación o eliminación del disolvente usando una pipeta. En general, no utilice la filtración al vacío, ya que el solvente caliente se enfriará durante el proceso, lo que permitirá que el producto se cristalice en el filtro. Si no hay impureza insoluble, omita este paso.

Filtración de gravedad: este es el método de elección para eliminar el carbón fino, el polvo, la pelusa, etc. Obtenga tres frascos Erlenmeyer calentados en un baño de vapor o una placa caliente: uno que contiene la solución a filtrar, otro que contiene unos pocos mililitros de disolvente y un embudo sin tallo, y el tercero que contiene varios mililitros del disolvente de cristalización para el enjuague. Coloque un papel de filtro estriado (útil, ya que no está utilizando el vacío) en un embudo sin tallo (sin antemano para evitar que la solución saturada se enfríe y obstruya el tallo con los cristales) sobre el segundo matraz Erlenmeyer. Lleve la solución a filtrar a un hervir, agarrarlo en una toalla y verter la solución en el papel de filtro. Agregue el disolvente de ebullición desde el frasco del tercer erlenmeyer a cualquier cristal formado en el papel del filtro y para enjuagar el primer matraz de erlenmeyer que contenía la solución que se filtra, agregando el enjuague al papel de filtro. Retire el exceso de solvente haciendo hervir la solución filtrada.

Decantación: Esto se utiliza para grandes impurezas sólidas (i.mi. vidrio roto). Simplemente vierta (decante) el solvente caliente, dejando los sólidos insolubles detrás.

Eliminación de solvente usando una pipeta: Esto se usa para una pequeña cantidad de solución y si las impurezas sólidas son lo suficientemente grandes). Inserte una pipeta con punta cuadrada en la parte inferior del tubo de ensayo (fondo redondeado) y retire el líquido con succión, dejando las impurezas sólidas detrás.

Imagen titulada Cristalizar compuestos orgánicos Paso 5

7. Cristalizar el compuesto de interés. Este paso asume que las impurezas de colores y las impurezas insolubles se han eliminado por los pasos apropiados anteriores. Retire cualquier exceso de disolvente que lo huele o se apaga con una suave corriente de aire, o por evaporación rotativa. Comience desde una solución saturada con el soluto en el punto de ebullición. Permitir que se enfríe lentamente a temperatura ambiente. La cristalización debe comenzar. Si no, inicie el proceso agregando un cristal de semillas o rascarse el interior del tubo con una barra de vidrio en la interfaz de aire líquido. Una vez que ha comenzado la cristalización, tenga cuidado de no perturbar el contenedor para permitir la formación de cristales grandes. Para promover el enfriamiento lento (que permite que se formen cristales más grandes), puede aislar el contenedor con toallas de algodón o papel. Los cristales más grandes son más fáciles de separar de las impurezas. Una vez que el contenedor se haya enfriado completamente a temperatura ambiente, enfríelo en hielo u otro baño de refrigeración durante unos cinco minutos para maximizar la cantidad de cristales.

Si, después de enfriar, ve dos capas líquidas, su compuesto tiene engrasado- En otras palabras, se cayó de la solución a una temperatura por encima de su punto de fusión. Esto es especialmente probable que ocurra si está trabajando con un sólido de fusión bajo. En este caso, agregue un poco más de disolvente, recaliente y vuelva a intentarlo. Intente agregar un cristal de semillas (si está disponible) o rascarse el interior del contenedor antes de enfriar para fomentar la cristalización para comenzar.

Imagen titulada Cristalizar compuestos orgánicos Paso 6

8. Recoger y lavar los cristales: Para hacer esto, separe los cristales del solvente con hielo en frío por filtración. Esto se puede hacer utilizando el embudo de Hirsch, el embudo Buchner o la eliminación del disolvente con una pipeta.

Filtración utilizando el embudo de Hirsch: Coloque el embudo de Hirsch con no estriado Papel de filtro en un matraz montado ajustado al vacío. Coloque el frasco del filtro en hielo para mantener el frío solvente. Moje el papel de filtro con el disolvente de cristalización. Enganche el matraz a un aspirador, encienda el aspirador y determine que el papel de filtro se retira hacia el embudo por el vacío. Vierta y raspe los cristales en el embudo, y rompe el vacío tan pronto como todo el líquido se retira de los cristales. Use unas gotas de solvente con hielo para enjuagar el matraz de cristalización y vierta que en el embudo mientras vuelve a aplicar el vacío, y rompe el vacío tan pronto como se retira todo el líquido de los cristales. Lave los cristales unas cuantas veces más con disolvente con hielo para eliminar las impurezas residuales. Al final del lavado, deje el vacío para secar los cristales.

Filtración usando el embudo Buchner: Colocar un pedazo de no estriado Papel de filtro en la parte inferior del embudo Buchner, y mojándolo con solvente. Coloque el embudo firmemente contra un matraz de filtro a través de un adaptador de goma de goma o sintético para permitir la succión al vacío. Vierta y raspe los cristales en el embudo, y rompa el vacío tan pronto como el líquido se quite en el matraz, ya que los cristales se dejan en el papel. Enjuague el matraz de cristalización con disolvente con hielo, agregue esto a los cristales lavados, vuelva a aplicar al vacío y rompa el vacío cuando el líquido se retira de los cristales. Repita y lávelo los cristales tantas veces como sea necesario. Deje el vacío para secar los cristales al final.

Lave con una pipeta: utilizado para una pequeña cantidad de cristales para lavarse. Inserte una pipeta con punta cuadrada en la parte inferior del tubo de ensayo (abajo redondeado) y retire el líquido, dejando los sólidos lavados detrás.

Imagen titulada Cristalizar compuestos orgánicos Paso 7

9. Seco del producto lavado: El secado final para una pequeña cantidad de producto cristalizado se puede hacer apretando los cristales entre hojas de papel de filtro y permitiéndoles que se sequen en un vidrio de reloj, puede colocarlos en un matraz de fondo redondo, y dejarlos en un vacío. línea durante aproximadamente una hora.

Consejos

Si se usa demasiado poco disolvente, la cristalización puede ocurrir demasiado rápidamente cuando la solución se enfría. Cuando la cristalización se produce demasiado rápido, las impurezas pueden quedar atrapadas en los cristales, derrotando el propósito de la purificación por cristalización. Por otro lado, si se usa demasiado disolvente, es posible que la cristalización no ocurra en absoluto. Es mejor agregar solo un poco más de solvente más allá de la saturación en el punto de ebullición. Encontrar el equilibrio correcto requerirá la práctica.

Al intentar encontrar el solvente ideal por prueba y error, comience primero con los disolventes de baja ebullición y más volátiles primero, ya que pueden eliminarse más fácilmente.

Quizás el paso más importante es esperar a que la solución caliente se enfríe lentamente y permita que se formen cristales. Es extremadamente importante se paciente y permitir que la solución se enfríe sin interrupciones.

Si se agrega demasiado disolvente para que se formen pequeños cristales al enfriarse, evapore un poco del disolvente calentando y repita el enfriamiento.