3 maneras de detectar dobles enlaces en compuestos orgánicos

El doble enlace carbono-carbono es el grupo funcional de clase de alquenos. La siguiente prueba le permite verificar la presencia de doble enlaces insaturados en un compuesto orgánico.

Pasos

Método 1 de 3:

Reaccionando con bromo

1. Entiende la ciencia que estarás usando. En condiciones normales, Bromine es un líquido tóxico amarillo-naranja. Los alquenos reaccionan fácilmente sumando bromo a los bonos dobles C-C que originan hidrocarburos bromados que son incoloros. En el otro lado, el hidrocarburo saturado, no reacciona fácilmente con halógenos, por lo que es posible detectar alquenos o compuestos que contienen enlaces C-C insaturados al observar un cambio de color en bromo cuando se mezcla un compuesto orgánico con él. Si la solución se vuelve incolora, se detecta la presencia de dobles enlaces.

Tenga en cuenta que los aromáticos altamente activados (I.mi. Los fenoles, anisole) también reaccionarán con bromo. En lugar de sufrir una reacción de suma, sin embargo, se someten a una reacción de sustitución, formando HBR como un subproducto.

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2. Tomar un vaso de precipitados y verter con cuidado una pequeña cantidad de bromo. Recuerde usar gafas y guantes protectores y para proteger su piel, formule contactos accidentales con bromo, que es un agente corrosivo fuerte. No bebas ni comas mientras realizan el experimento.

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3. Tomar un compuesto de alqueno y verterlo en el bromo. Espere mientras la reacción tiene lugar.

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4. Observar el color de bromo. Si el color sigue siendo naranja, el compuesto orgánico no tiene un doble enlace C-C en su estructura. Si el bromo se volvió incoloro, el compuesto orgánico involucrado tiene uno o más enlaces dobles en su molécula.

Esta prueba no prueba la presencia de un anillo aromático (excepto en el caso de los fenoles y el anisol), ya que estos grupos suelen ser estables para reaccionar con bromo.

Si sospecha que tiene un fenol o un aniole, agregue un poco de agua a la solución. Si el pH es bajo (debido a la formación de HBR), tiene sustituido un anillo aromático, a diferencia de añadido a través de un doble enlace. Si no, tienes un alqueno.

Método 2 de 3:

Reaccionando con permanganato de potasio

1. Entender la ciencia. Alquenos reaccionan fácilmente con agentes oxidantes fuertes porque los electrones del orbital PI están ligeramente vinculados al átomo de carbono involucrado en el enlace C-C. El permanganato de potasio es capaz de oxidar alquenos a dialcoholes

Tome un vaso de precipitados y verter con cuidado una pequeña cantidad de solución de permanganato de potasio.

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Tomar un compuesto de alqueno (o una sustancia sospecha que no es saturada) y vierte en el permanganato de potasio. Deja que la reacción tenga lugar. Esperar.

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Observar el color del resultado. Si el color sigue siendo violeta, el compuesto orgánico no tiene un bono doble C-C en su estructura. Si el permanganato de potasio se incoloro, el compuesto orgánico involucrado tiene uno o más dobles enlaces en su molécula.

Método 3 de 3:

Usando espectroscopia

Comience con un espectro IR. Si tiene un líquido, ponga una gota entre dos placas NaCl ordenadas. Si tiene un sólido, muele bien y presiónelo en un pellet con KBR, o disperselo en Nujol y la mancha en una placa de NaCl.

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Observar el espectro. Si tiene un alqueno simple, debe ver uno o más picos moderadamente fuertes en algún lugar entre 1675 y 1600 cm. cis Los alquenos aparecen en los ondas más bajas más bajas que trans alquenos. La conjugación también reducirá los wavenumbers. Si ve tres picos alrededor de 1450, 1500 y 1600 cm, tiene un anillo aromático.

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Siga el IR UP con un espectro de RMN. Disuelve alrededor de 10-20 mg de su muestra en la mitad de un ML de un disolvente deuterado adecuado, y colóquelo en un tubo NMR. Ejecutar la RMN. Por lo general, debe poder detectar dobles enlaces usando solo una RMR de H, pero si el compuesto no se conoce a la literatura, ejecute un C RMR también.

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Observar los resultados. Use tanto los cambios químicos como las constantes de acoplamiento para ayudarlo a determinar la presencia o ausencia de dobles enlaces.

En H RMN, los protones de alqueno suelen aparecer en algún lugar alrededor de 5.0 a 6.5 ppm, y tienen muy constantes de acoplamiento grandes si se acoplan entre sí, a menudo en el orden de 15 Hz o menos. Si estás viendo picos alrededor de 6.5 a 8.5 ppm con constantes de acoplamiento más estrechos (4-8 Hz), son los protones aromáticos más probables. El área debajo de cada pico le dirá cuántos protones dieron esa señal.

Si ha ejecutado una RMR C, los picos de carbono aparecerán en algún lugar alrededor de 100-150 ppm si tiene un alqueno. Los picos aromáticos se mostrarán alrededor de 110-170 ppm, lo que hace que este método sea bastante poco confiable para distinguir entre alquenos y aromáticos.

Consejos

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Advertencias

El bromo es corrosivo y tóxico: manejarlo con cuidado y disponer desatascar correctamente.

Alquenos y muchos otros compuestos orgánicos son inflamables. No fume!

Realizar el experimento en un área bien ventilada. No inhale ningún vapor.

Cosas que necesitarás

Permanganato de potasio en solución acuosa
Bromo
Compuestos de clase de alquenos u otros compuestos orgánicos que contienen (o sospechosos) uno o más enlaces insaturados C-C
Cubiletes
Gafas de protección
Guantes
Ropa cómoda.
Un área bien ventilada